V roku 1600, mladý šľachtic Orlando zdedí dom jeho rodičov, vďaka kráľovnej Elizabeth I, ktorá nariadila mladíkovi, aby sa nikdy nezmenil. Po katastrofálnej afére s Ruskou princeznou Sashou, Orlando hľadá útechu v umení pred tým, ako bude vymenovaný ako ambasádor do Konštantinopolu v roku 1700, kde zúri vojna. V jedno ráno, sa Orlando zobudí a šokovaný zisťuje, že je žena. Vráti sa preto domov ako žena, ktorá bojuje za to, aby si mohla nechať svoj majetok, ako prichádza nové storočie.
