Baseado no bestseller de Michael Chabon, The Mysteries of Pittsburgh, capta o momento da vida de Art (Jon Foster), um jovem desmotivado, cujo o pai (Nick Nolte) é um chefão da máfia. Até o dia que conhece Jane (Sienna Miller), uma garota cheia de vida e sensual que o tira da mesmice. Art cria fortes laços com ela e seu namorado Cleveland (Peter Sarsgaard). O trio de amigos curtem o melhor verão da vida deles. Mas como tudo tem um preço, este verão irá mudar suas vidas para sempre.
