때는 1991년, 은퇴를 준비하고 있는 CIA의 베테랑 요원 나단 뮈어(Nathan Muir: 로버트 레드포드 분)는 자신의 부하였던 젊은 요원 톰 비숍(Tom Bishop: 브래드 피트 분)이 중국에서 스파이 혐의로 체포되었다는 소식을 듣는다. 비숍은 24시간 후 사형에 처해질 예정이지만 CIA 수뇌부는 국제관계 악화를 우려해 쉽게 결단을 내리지 못한다. 뮈어는 자신이 알고 있는 모든 지혜와 실력을 동원하여 비숍을 구출하기로 결심한다. 베트남 전선에서 저격수로 활약했던 비숍을 스카웃해 그에게 모든 것을 가르쳤던 뮈어의 머릿 속에서 그들의 과거가 빠르게 스쳐 지나간다. 함께 사선을 넘나들며 쌓은 우정과 베를린에서 베이루트까지 종횡무진했던 위험한 스파이 활동, 그들의 우정을 흔들리게 만든 한 여인(Elizabeth Hadley: 캐서린 맥코맥 분)까지.