Rufus e Ivy si preparano per l'inaugurazione della nuova galleria d'arte, ma scoprono che non verrà quasi nessuno perché lo stesso giorno Lily ha organizzato una prestigiosa asta di beneficenza all'Art Production Fund. Grazie ai soldi di Ivy, però, fanno in modo che i due eventi vengano uniti, con grande disappunto di Lily. Intanto, Chuck scopre che la busta con i documenti che possono incriminare Bart per il traffico illecito di petrolio sudanese è nascosta dietro un quadro della collezione privata della madre adottiva. Il quadro, però, è stato messo all'asta e viene comprato da Rufus. Saputo da Chuck che il dipinto nasconde le prove per incriminare Bart, e rovinare Lily insieme a lui, Ivy glielo vende, ma, una volta portatolo a casa, il ragazzo scopre che i documenti sono spariti. Nel frattempo, Eleanor torna a New York per cercare di risollevare il nome della Waldorf Design, associata al video hard di Dan e Serena, e chiede a Blair di far sparire completamente il suo lato oscuro, che la porta a prendere decisioni azzardate e infantili, basate sulla vendetta, come se frequentasse ancora il liceo. Amareggiata per la perdita della poltrona di presidentessa della compagnia e per le parole della madre, Blair si licenzia, ma poi chiede a Eleanor di tornare perché lei non riuscirà mai a sopprimere il suo lato oscuro, che è la sua creatività. La donna accetta di dare una seconda possibilità alla figlia, che decide di lanciare una linea per liceali ispirata all'uniforme della Constance Billard. Contemporaneamente, Dan, ospite a casa di Lily, passa la giornata con Serena alla ricerca di una casa per sé e i due finiscono a letto insieme.
