Esta temporada comienza inmediatamente después de los eventos de la primera temporada, continuando las aventuras del Club de Voluntariado—el desapasionado Hachiman Hikigaya, la alegre Yui Yuigahama y la competitiva Yukino Yukinoshita—mientras se dedican a ayudar a cualquier estudiante con los problemas que les surjan. Con la distancia dentro de su grupo cada vez mayor, Hachiman comienza a darse cuenta de que su habilidad para llegar rápidamente a la raíz de los problemas de otras personas es un arma de doble filo: a veces la mejor solución no es necesariamente la más apropiada.
