Η υπόθεση επικεντρώνεται στον εντεκάχρονο ‘Timmy Failure’(Winslow Fegley), ο οποίος μαζί με τον φανταστικό του φίλο, μία εντυπωσιακά μεγάλη πολική αρκούδα που την ονόμασε ‘Total’, δημιουργεί το δικό του γραφείο ιδιωτικών ερευνών στο Portland, το ‘Total Failure Inc.’ Ο μικρούλης βάζει σκοπό να αναδειχθεί στον πιο άξιο και τρανό επιθεωρητή του κόσμου, διψώντας να μάθει όσα περισσότερα γίνεται για ό,τι απλώνεται γύρω του, να γίνει καλύτερος μέσα από τα λάθη του και να κατανοήσει την κοινωνία των ενηλίκων όπου ανήκει ο δάσκαλός του (Wallace Shawn), ο σύμβουλος σχολικού και επαγγελματικού προσανατολισμού (Craig Robinson), η φορτωμένη με μπόλικες εργασίες μαμά του (Ophelia Lovibond) και ο καλοπροαίρετος φίλος της (Kyle Bornheimer).
