Jordan arrangiert für Charlie ein Date mit ihrer Verbindungsschwester Kelly, einer notorischen Herzensbrecherin. Noch nie wurde Kelly von einem Mann abserviert und diese Tatsache reibt sie Jordan bei jeder Gelegenheit unter die Nase. Das muss sich ändern! Charlie, der selbst kein Kind von Traurigkeit ist und jede Menge Bindungsängste hat, scheint perfekt. Und tatsächlich kann Charlie der Versuchung nicht widerstehen und die beiden landen im Bett. Am nächsten Morgen will Charlie Kelly schnellstmöglich wieder loswerden bis er von Sean in Jordans Pläne eingeweiht wird.
