Nate Pool (Mickey Rourke) er en falleret jazz musiker. Da han kommer i gangsterboss Happy Shannons (Bill Murray) søgelys får han én chance for at gøre det godt igen. Han skal levere Lily (Megan Fox) til Shannon. Den smukke og mystiske kvinde der arbejder i et karneval har en affære med Pool, selvom hun er Shannons kæreste. De to elskende må nu kæmpe for at undgå at falde i hænderne på Shannon som vil gøre alt for at beholde Lily for sig selv.
